| 8695912 9216 5224 943 1овых углеводородов, гл. обр. этана и пропана (см. Газы нефтепереработки). Выделение и очистку Э. проводят ректификацией, дробной абсорбцией, глубоким охлаждением. В лабораторных условиях Э. можно получать дегидратацией этилового спирта, напр, нагреванием с серной или ортофосфорной к-той.
Этилен в организме. Э. образуется в незначит. кол-вах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Содержащийся в различных органах высших растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, корнях) Э. антагонистически взаимодействует с гормонами растений - ауксинами (Э. и ауксины ингибируют биосинтез и функционирование друг друга). Сдвиг в сторону преобладающего действия Э. способствует замедлению роста, ускорению старения, созревания и опадения плодов, ускорению сбрасывания цветков или только их венчиков, завязей, листьев, а в сторону преобладающего действия ауксинов - замедляет старение, созревание и опадение плодов и т. п. Пути биосинтеза Э. и его метаболизм в растит, тканях окончательно не выяснены.
Э. используют для ускорения созревания плодов (напр., помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов), дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая. В высоких концентрациях Э. оказывает на человека и животных наркотическое действие.
Лит.: Д ж е н с е н Ю., Этилен и полиацетилены, в кн.: Биохимия растений, пер, с англ., М., 1968; Стимуляция и торможение физиологических процессов у растений, в сб.: История и современное состояние физиологии растений, М., 1967. Ю. В. Ракитин.
ЭТИЛЕНА ОКИСЬ, этиленоксид, о к с и р а н, простейший представитель эпоксидов (циклических простых эфиров с а-окисным трёхчленным кольцом), бесцветный газ с эфирным запахом; tпл - 111,3 "С, tкип 10,7 °С, плотность 0,891 г/см3(4 °С).
[30-21-3.jpg]
Э. о. хорошо растворима в воде, спирте, эфире и мн. др. органич. растворителях; легко воспламеняется; образует с воздухом взрывоопасные смеси (3-80% по объёму). Хим. свойства Э. о. определяются наличием напряжённого и вследствие этого сравнительно легко размыкающегося (под действием высокой темп-ры и различных хим. реагентов) эпоксидного цикла. Так, при нагревании до 400 °С (в присутствии Аl2Оз - при 150-300 °С) Э. о. изомеризуется в ацеталъдегид', гидрирование Э. о. (над никелем при 80 °С) приводит к этиловому спирту
[30-21-4.jpg]
гидрогалогенирование - к соответствующим этиленгалогенгидрпнам (напр., НС1+
[30-21-5.jpg]
В этих и мн. аналогичных реакциях J. о. является эффективным алкилирующим агентом (с её помощью вводится (b-оксиэтильная группа НОСН2СН2-), что широко используется в пром-сти и лабораторной практике для получения ценных продуктов, напр. этиленциангидрина (взаимодействием с синильной кислотой), этиленгликоля и его моноэфиров - целлозолъвов (гидратацией и алкоголизом), этаноламинов (реакцией с аммиаком), (b-меркаптоэтанола HSCH2CH2OH (взаимодействием с сероводородом), (b-фенил-этилового спирта (Фриделя - Крафтса реакцией с бензолом). Для Э. о. характерна (также идущая с разрывом связи С-О) полимеризация. Так, при пропускании паров Э. о. при 110-160 "С над NaHSO4 образуется её димер - диоксан', под каталитич. действием тре-тич. аминов или хлорида олова (IV) Э. о. легко полимеризуется (иногда со взрывом) уже при обычной темп-ре. Полиэтиленоксиды [-СН2-CH2-О-]n имеют широкий интервал мол. масс (от 102 до 107). Различают низкомолекулярные полимеры, т. н. полиэтиленгликоли (мол. м. до 40 тыс.), и высокомолекулярные (от 500 тыс. до 10 млн.). Полиэтиленгликоли - жидкие или воскообразные продукты, получаемые каталитич. полимеризацией Э. о. при 100- 150 °С и используемые в текст, пром-сти (как смачиватели, умягчители и антистатич. агенты), в косметике и как компоненты моющих средств. Высокомолекулярные полимеры Э. о. в пром-сти получают суспензионной каталитич. полимеризацией при 20-50 °С; они представляют собой твёрдые продукты с хорошими термопластич. и механич. свойствами, нек-рой водорастворимостью; используются как флокулянты, для снижения гидродинамич. сопротивления водных потоков, в текст, пром-сти (как загустители). В качестве эмульгаторов и компонентов моющих средств применяются продукты конденсации Э. о. с высшими спиртами (олеиловым, лауриловым, стеариловым), алкилфенолами, напр, с изооктилфенолом, с жирными карбоновыми к-тами, представляющие собой полиэтиленгликолевые эфиры типа RO(CH2CH2O)n-Н, где R - органич. радикал, а п = 6-30. Циклич. простые эфиры, получаемые из Э. о.,- т. н. к р аун-эфиры, широко применяют в органич. синтезе для разъединения ионных пар различных солей в апротонных биполярных растворителях, как, напр., краун 18-6 для связывания иона калия. Осн. пром. методы получения Э, о.- каталитич. окисление этилена кислородом воздуха при 200-300 °С над катализатором, содержащим металлич. серебро, и дегидрохлорирование этиленхлоргидрина. Важное значение Э. о. имеет также в тонком органич. синтезе: напр, реакцией её с ацетоуксусным эфиром получают ацетобутиролактон, используемый в произ-ве витамина Bi и являющийся промежуточным продуктом для получения противомалярийных препаратов. Э. о. токсична: в малых кол-вах она обладает наркотич. действием, в значительных - приводит к раздражению слизистых оболочек, удушью и отёку лёгких. Предельно допустимая концентрация Э. о. в воздухе - 0,001 мг/л.
ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ, э т а н д и о л-1,2, НОСН2СН2ОН, простейший гликоль, бесцветная вязкая жидкость со сладким вкусом; tпл - 12,3 °С, tкип 196 "С, плотность 1,113 г/см3 (20 °С); смешивается во всех соотношениях с водой, спиртом, ацетоном, плохо растворим в эфире, не растворим в хлороформе, алифатич. и ароматич. углеводородах; гигроскопичен. Важным свойством Э. является его способность сильно понижать темп-ру замерзания воды (до - 25 ° С при 40%-ном содержании Э. в воде и до -40 °С при 60%-ном), что широко используется для приготовления антифризов. Подобно др. двухатомным спиртам, Э. образует моно- и дигликоляты, напр. НОСН2СН2ОNа и NaOCH2CH2ONa, эфиры (простые и сложные) и др. производные, среди к-рых наибольшую практич. ценность имеют простые моноэфиры HOCH2CH2OR (т. н. целлозолъвы), где R - углеводородный радикал, используемые в качестве растворителей, и сложные полиэфиры (-ОСН2СН2ОСО- R-СО-)n , напр. полиэтилентерефталат, применяемые для изготовления синтетич. волокна типа лавсан (см. Полиэфирные волокна). Сложный эфир Э. и азотной кислоты, т. н. нитрогликолъ - взрывчатое вещество. Осн. пром. метод получения Э.- гидратация этилена окиси при 10 am и 190-200 °С или при 1 am и 50-100 °С в присутствии 0,1-0,5% серной (или ортофосфорной) кислоты; в качестве побочных продуктов при этом образуются диэтиленгликоль и незначительное кол-во высших полимергомологов Э. В огранич. масштабах Э. применяют также как растворитель печатных и нек-рых др. красок, в произ-ве чернил и паст для шариковых ручек, в органич. синтезе. Э. токсичен. М. К. Грачёв.
ЭТИЛЕНДИАМИН, 1,2-диамин о-э т а н, H2NCH2CH2NH2, бесцветная жидкость с аммиачным запахом; tкип 116,5 °С, tпл, 8,5 °С, плотность 0,899 г/см3 (20 °С); растворим в воде, спирте, хуже - в эфире, нерастворим в бензоле. Сильное основание. Соли Э. с жирными к-тами используют в текст, пром-сти как смягчающие агенты; тартрат Э. обладает пьезоэлектрич. свойствами. Взаимодействием с хлоруксусной к-той получают этилендиаминтетрауксусную к-ту. Э. применяют в произ-ве фунгицидов, красителей, стабилизаторов латексов, эмульгаторов, пластификаторов и др., как отвердитель эпоксидных смол. Получают гл. обр. действием аммиака на дихлорэтан. Э. токсичен; предельно допустимая концентрация его паров в воздухе 0,001 мг/л.
ЭТИЛЕНДИАМИНТЕТРААЦЕТАТ НАТРИЯ, дигидрат двунатриевой соли этилендиамин-тетрауксусной кислоты, трилон Б, комплексен III, бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде и щелочах. Э. н.- важнейший представитель комплексонов; он образует устойчивые внутрикомплексные соединения со многими двух- и трехзарядными катионами, что используется в комплексоиометрии для определения Са, Мо, Со, Си, Ni, Zn, Fe, Mn, Al, Ga, редкоземельных элементов и косвенного определения нек-рых анионов, напр. РО43-, SO42-, CN-, а также для связывания ионов, мешающих фотометрич. и титриметрич. определениям. На этом же свойстве Э. н. осн. его применение для умягчения воды и удаления следов металлов в фармацевтич. и хим. препаратах. Получают Э. н. из этилендиамина и монохлоруксусной к-ты (см. Хлоруксусные кислоты).
ЭТИЛЕНИМИН, азиридин, бесцветная легкоподвижная жидкость с запахом аммиака;tкип56,7 С, tпл -73,9 °С, плотность 0,837 г/см3 (20 °С); хорошо растворим в воде и большинстве органич. растворителей. Получают Э. из этаноламина и серной к-ты с последующей обработкой образовавшегося сернокислого эфира щёлочью, а также действием щёлочи на (3-бромэтиламин.
[30-21-6.jpg]
Э. сильно ядовит; предельно допустимая концентрация паров Э. в воздухе 0,02 мг/м3. В жидком состоянии обладает сильным кожным действием. Э. и его производные проявляют мутагенные свойства; некоторые из них (ТЭФ, Тио ТЭФ и др.) применяются в качес |
